Стеснительность - как бороться?

Никак. Пиши смс. У меня стеснительность с детства, побороть не удалось.. (сейчас мне 25, до сих пор стесняюсь).

Водки долбани грамм 350. Серьёзно с ним поговори.

Развивайте уверенность в себе! Запишитесь на борьбу или курсы самообороны, знакомьтесь с людьми, больше общайтесь!

Никак, да и зачем? Жди, когда он (или другой) с тобой первым заговорит.

затем, что на зажатую девушку мало кто обратит внимания и такая никого не заинтересует.

Просто он недостаточно богат. Вы внутренне это чуствуете и инстинктивно отворачиваетесь

Выходить из зоны комфорта. Да, через силу. А иначе никак.

это не у тебя одной так, это нормально.