Здравствуйте, Иван.
К сожалению, вы не написали, сколько вам лет, но я надеюсь, что вы все-таки совершеннолетние.
Что может быть причиной болезненного полового акта?
1. Самое главное и, как мне кажется по вашему сообщению, самое вероятное -- отсутствие достаточного уровня возбуждения. В случае, если бы оно было достаточным, вам вряд ли понадобилось бы применять смазку и, тем более, "войти пальцами и "растянуть" там немного". Жаль, что я не могу у вас спросить, хотела ли вообще секса в этот момент ваша девушка, и что вы для этого сделали ДО того, как "Попробовал войти в неё, перед этим смазав всё необходимое". Рекомендую вам почитать общеобразовательную литературу или посмотреть обучающее видео о предварительных ласках, женских эрогенных зонах и анатомии заодно. И не спешить.
2. Психологическая неготовность к сексу, отсутствие доверия и, как следствие, напряжение в теле, которое может проявляться как дискомфорт, а может и как спазм, вагинит это называется, поищите в гугле. Рекомендация та же -- не спешить, научиться сначала доверять друг другу, не стесняться наготы, изучать друг друга постепенно, учиться ласкам и нежным прикосновениям, а не как поскорее засунуть "писю в писю". И учиться уважать своего партнера: если ей больно, прекращать, не продолжать "действовать той же схемой", а посочувствовать и остановиться. Потому что ей от этого точно никакой радости, да еще и отвращение ко всему процессу может выработаться, раз это первый опыт.
И если добьетесь в конце концов того, что ваша девушка будет расслаблена с вами в постели -- начните с куннилингуса, позаботьтесь о ее удовольствии, а не только о собственном.
Извините, если резко. Честный я психолог.

Здравствуйте.
Однозначного ответа на ваш вопрос, как вы понимаете, не существует, нужно разбираться с тем, как это у вас происходит, где, как вы встречаете всех этих занятых мужчин, и куда деваются в этот момент все свободные, и т.д.
Предложу несколько возможных вариантов:
1. Вы боитесь близости и отношений -- по каким-то причинам из детства, усвоенной там модели партнерства, или из-за какого-то негативного опыта в уже взрослой жизни. Из-за этого вы можете подсознательно избегать знакомств, которые могут перерасти в отношения.
2. Вам (опять-таки бессознательно) нравятся несвободные мужчины своей безопасностью -- тем, что не станут ограничивать вашу свободу, не нарушат ваш покой. При этом им может нравиться в вас именно это -- НЕжелание их хомутать.
3. Вы чем-то в своем поведении, жизненной позиции, вербально и/или невербально нравитесь тем мужчинам, которые уже познали радости и, главное, скукоту (например) и горести, однообразность длительных отношений/брака, и вы для них -- как глоток свежего воздуха.
4. Вам нравится, важно по жизни выигрывать конкуренцию, и каким-то таинственным образом вы оказываетесь постоянно в ситуациях, когда вступаете пусть в невидимую для вас, но существующую конкуренцию за мужчину и, что характерно, периодически выигрываете ее (При чем некоторые готовы уйти от своих "возлюбленных"!).

В интересе занятых мужчин к вам, думаю, могут быть те же причины, так или иначе.
Рекомендация: работать с психологом о своих страхах, сомнениях, доверии, партнерстве, близости и т.п.