Может ли парень одевать в дождливую погоду женские полусапоги?

Конечно. Сейчас пидарская мода, никто и не заметит, что женские. Еще подверните джинсы и пучок не забудьте накрутить на голове

Малолетки многие одеваются по гомосечному, особенно пацаны.

Это единственный доступный вариант, что ли?

Конечно. Стринги и чулки с подвязками тоже не возбраняются. Еще можно сделать наращивание ресниц, чтобы лучше защитить глаза в дождливую погоду.

Если это необходимость для выживания, сапоги дырявые, а последние два рубля на хлеб - да хоть платье, не до этого. Во всех остальных классических случаях нет.
Трансам можно все конечно :)

Женские полусапоги 44 размера? даже не знаю, наверное, может.

Можно и в солнечную. Можно даже летом

Ептать!!! Мамкины чтоль?

Отцовские

Это не тот парень, что создал тему "как экономить при зарплате 13000 рублей" 😂

НЕ МОЖЕТ. Если он это сделает, то магнитные полюса сместятся, Земля налетит на небесную ось и Солнце взорвется.

ботинки типа Челси мужские и женские выглядят одинаково.