Как попробовать первый раз?

Может лучше вилкой в глаз?

ДЕФЕКАЦИЯ, клизма, до этого не есть. ОТСУТСВИЕ диареи. смазка на елдак и вперед!!

В целом не советую, но если хочешь, то лучше сначала попробовать самой (без партнера).
С помощью смазки аккуратно себя растягиваешь, а потом уже пробуешь с дилдо, заодно попробуешь, каково это по ощущениям и меньше вероятность себя порвать неаккуратно.

Если вам посоветуют экстренную или другую гормональную контрацепцию, будьте осторожнее: такие препараты дают много побочек и могут оказывать абортивное действие, препятствуя имплантации оплодотворенной яйцеклетки (как спирали) — биологически это человек с собственным днк.

Отличный способ - батплаг (анальные пробки). Их форма позволяет регулировать проникновение на разную глубину, постепенно расслабляя мышцы сфиктера. Для начала советую воспользоваться диаметром не более 35 мм и попробовать это без партнёра. В процессе не нужно экономить смазку, причём смазывать нужно и то, куда проникают, и то, чем проникают. После того как батплаг вошёл, нужно выполнить несколько циклов его введения и извлечения, до того как вы попробуете ввести член. Делать это нужно очень осторожно, целиком ориентируясь на ощущения партнёрши.