Вы как выдаёте деньги на карманные расходы? Периодически или по требованию? Лучше периодически. Но так, чтобы уж не совсем впритирку! Типа, на пообедать макарошками!
Ну и, если нужно на что-то - ужимайся и копи! Больше нужно - подрабатывай!

В 5.30? Ужаснаххх. Это что за режим?

Подари ему консультацию психолога, чтобы научил парня умно и эффективно противостоять этим его "друзьям". Чтобы объяснил, где друзья, а где просто приятели и знакомые. Вопрос про статусную вещь, поэтому сначала придётся честно определиться, а какой такой статус сын хочет демонстрировать? Чтобы что? Помогите ему держать рассудок ясным. Даже если он сначала будет ныть, потом ведь спасибо скажет. Кстати, не понятно, сколько лет сыну. Если уже большой, работает, может, и стоит сделать подарок подороже. А школьник явно может обойтись чем-то попроще и понадёжнее.