Может он старый девственник?)) заведите с ним разговор об отношениях между мужчинами и женщинами (якобы у подруги какая то там ситуация), потом на тему секса, или в музее, бывают же голые картины и статуи, смотрите на его реакцию. Или когда фильм смотрите, как он реагирует. Может правда считает, что как мужчина он вам не может понравиться - комплексы. А отказаться не может от вас. В свои руки тоже можно взять ситуацию (притвориться пьяной). Много вариантов)