Ты очень сильно терзаешь себя сам и мучаешь себя сам. если ты не хочешь больше мучиться, то тебе придется разрешить этот вопрос. Но как девушка могу сказать, что в лоб лучше ничего говорить не надо, попробуй сблизиться с ней через совместную работу (подстрой как нибудь, типо это получилось случайно) нужно что бы у вас было совместное дело, которое вы будите делать вдвоем. Только не смотри на нее как удав на кролика, ты должен воспроизводить впечатление уверенного интересного парня(но не самодовольного кретина.
Может ей какой-нибудь герой из фильма нравиться? можно перенять как-нибудь его качества
И потихонечку, раз за Разом увеличивай общение, потом пригласи куда-нибудь (но не просто по улице без цели болтаться, потому что может возникнет неловкая пауза, что вам неочем поговорить)