Если как вы пишите, зовет именно на свидание, т.е. увидеться и провести время с вами, пусть приезжает сам. Не обесценивайте себя, пусть сам проявляет инициативу. Я бы на вашем месте на первую встречу не проехала сама, даже при его готовности опоатить дорогу.
P.S. сама общаюсь с человеком из другого города. Недавно он проехал 4,5 тыс км ради встречи. Хотя его город поинтереснее моего будет в плане развлечений.