Странная коллега со странными просьбами

Ну да, странно
если очень стеснительная, то и вас бы стеснялась просить...
Я бы, наверное, все же переспросила бы ее, или сказала бы.. Что то вроде
" да не бойся ты, сама у нее спроси, уточни, лучше сама, ну что ты.. "
Посмотрела бы, что та ответит...

Я бы прямо сказала коллеге,что пусть она сама спросит начальницу о том,что ей интересно.

В чем проблема просто сказать ей?
Тут вы тоже странная, что-то не нравится, а вы молчите...
Откуда знать какие у нее причины, знает ли она сколько вам лет и как давно вы работаете? может думает что вы в приятельских отношениях с начальницей и работаете давно и лет вам в 2 раза больше) либо ей не нравится начальница и не хочет с ней общаться.
Какая вообще разница, ваше дело просто ей сказать, чтобы делала все сама.

Нет, свои претензии, просьбы и т.д. она должна озвучивать начальству сама.