Познакомить бы его с уверенным авторитетным, старше его мужиком, чтоб наставником стал ему... может тренер дзю до и дзю после..., слалому тоже уверенные крепкие парни обучают чайников, там сразу все уверенными становятся.
Ну,и, конечно, его желание собственное должно быть. Без этого никуда.
Выясни у него без нажима и постепенно/медленно, но лёгкими наводящими вопросами, от чего/кого он прячется за своей неуверенностью? Узнав, сходи к психологу сама, ну а там видно будет.