Три варианта: если за человеком выставлена наружка (наружное наблюдение), хотя не специалист навряд ли способен в городе это заметить, он находится в разработке у органов. Значит, он крупно накосячил, в смысле, нарушил закон. Втрое - если его прослушивают, мониторят соцсети, мессенджеры, он, наверное, видный оппозиционер, много пишет и говорит на эту тему, призывает к протестной деятельности, но обычно эти люди и так постоянно общаются с полицией, их вызывают на опросы, к ним домой и их родственникам приходит участковый и тд. Третье - бывшие (друзья или партнеры или там мужья) хотят что-то выяснить о жизни человека частным образом. Четвертое, самое рпспространенное - у того, за кем "следят", на самом деле паранойя, а ко врачу он не идет.