Поздравлять ли его?

Поздравьте без комплиментов .

Соглашусь с комментатором выше, можно и без комплиментов :))

Что он будет чувствовать и думать от твоих поздравлений? А от твоих комплиментов? Сама прикинь, только попробуй честно, без мечт.

Напиши

А почему без комплиментов?

Конечно навязываешься! Никогда ничего не делай! Сиди на жопе_ровно и жди прЫнца. Это стратегия всего расиянского бабья.

Конечно, поздравлять.
Навязываться это писать постоянно, даже когда тебе дали понять, что это не нужно.

Обойдется .

Автор не об этом писала . Вы всегда начинаете фантазировать ,когда не можете понять сути текста ? )

Если не общались никогда, то это будет странно. Но можно конечно, правда без комплиментов

Он меня с комплиментами на др поздравлял

Не надо.

Почему?

Навязывайтесь.
Комплименты тем более не стоит писать, он же не девочка.
Лучше с подружкой перетрите эту тему, чтобы отвлечься.
А если уж и писать ему, то просто поздравления и не более. Коротко, чётко. А там уже как пойдёт.