С другой у него все было и не раз

На мужскую потенцию могут влиять как физиологические факторы, так и психологические.
Среди физиологических врачи выделяют проблемы в сердечно-сосудистой системе, гормональный дисбаланс, уровень тестостерона или неврологические нарушения. При этих причинах проблемы с потенцией могут наблюдаться в целом при сексуальном контакте с женщинами.

Что касается вашего вопроса, возможно ли такое, что с одной женщиной получается, а с другой нет: Да, такое возможно. Обычно это связано с психологическими факторами: отсутствие влечения к конкретной женщине, волнение, стресс, тревога, неуверенность в себе или прошлый негативный сексуальный опыт (в том числе когда не получилось в первый раз).

Если вас это волнует, предложите партнеру открыто и деликатно поговорить на эту тему, без давления, потому что вопросы потенции для мужчины - это прямая дорога к его ЭГО.