У парня не встал

Спросите у него, вообще стоит.
Мне кажеться если даже не начал стоять изначально, только потом упал, то не очень хорошо.

Мог бы отойти в ванну, сам себе потеребить, потом вернуться.

Переволновался, плюс стеснительность и робкость.

Переволновался, чтоб не ударить в грязь лицом, передёрнул перед свиданием. Главное не акцентировать на этом внимание! Это может привести к серьёзным последствиям

Решить вопрос очень просто.
Например, дрочите ему пока не встанет. Никуда не денется.
Потом разойдётся наверно и будет нормально.

Это может быть как от нервов, так и от того что он слишком много dрочит

Если часто сидит у нее, уже должен привыкнуть к обстановке, то ли он почти импотент, то ли Вы вообще не старались. В этом возрасте, от теплого касания руки и запаха, штаны выпирают. Одно дело если пять минут и сдались, другое дело если час сидели, ещё попробовали, и даже частично не встал.
Тут не случайный 5 минутный секс 40 летний милфы и мальчика 20 лет и придорожном туалете, чтобы так глобально сдать.

Он мог не засунуть куда надо, потом упал, но чтобы не встал совсем изначально, не представляю.

Мы целовались часа 2

Может я особенный.
Вы конечно ещё попробуйте пару раз, потом с алкоголем, к врачу если что сводите его. Спросите как он один этим занимается, получаеться или нет, может фильмы любимые есть.

Это нормально для девственника. Со временем пройдет. Продолжайте обниматься и т.д. на свиданиях, не акцентируя на этом внимания. Попробуйте полежать голыми. ли чтоб он сделал тебе массаж, пока ты голая. Он привыкнет и успокоится. Потому за уши не отттащишь от тебя - стоять будет.

Это абсолютная норма. Пробуйте ещё. Мы живём в обществе, парней тупо заклёвывают с этими стояками и это для многих кажется чем-то ужасным, как хз описаться в публичном месте. Нужно пытаться создать какую-то комфортную обстановку, как-то стараться типа вбить ему в голову и перезаписать его отношение к собственному возбуждению. То есть, по-сути просто активно и положительно реагировать на любые его шаги в сторону интима и если всё-таки есть какое-то продвижение, то поддерживать это и скорее всего со временем станет лучше. Сейчас же, скорее всего твой парень в ещё большем стрессе, потому что у него не встал лол. Типа, надо прям проявлять активность. Не встал? Ну и чёрт с ним, типа бери в руки и прям так целуй ласкай, засунь его руку себе в трусы, всё встанет, всё нормально будет, просто нефиг останавливаться.