Можно ли поздравлять с наступающим в начале декабря?

рановато, с 20-х чисел лучше поздравлять.

А если с человеком увидитесь только в январе?

Да хоть летом, скажи заранее

Совершенно верно, меня уже несколько раз поздравили "с наступающим" приходящие один раз в месяц представители обслуживающих организаций.

В Европе в декабре поздравляют с адвентом, но могут сказать и счастливого Рождества, если точно не увидятся в этом году. Новый год это просто новая цифра и пати. С ним мало поздравляют заранее.