Можно ли доехать на 5000 рублей из Геленджика в Санкт-Петербург? На чём и как?

Возможно, если очень постараться=)))))

раньше был сервис блаблакар не знаю еще существует.

Автостопом.5-ки хватит на еду и ночлег ( в хостелах)

В догонку. Примерный маршрут. 1) Геленджик - Ростов ( самый тяжелый участок - непонятно кто там катает из дальнобоев и как часто). 2) Ростов - Воронеж. Уже полегче - там постоянный трафик - можно достаточно быстро найти попутного дальнобоя. 3) Воронеж - Москва. Это 1000 км. В принципе тоже в плане автостопа несложный участок - хороший грузовой поток и водилы - нормальные... 4) Москва - С-Петербург. Самый легкий участок. Постоянный поток как грузового так и легкового транспорта. В течении получаса ( если не очень поздно) подберут от двери до двери как говориться