Что надеть в Питер в конце мая?

летнюю куртку. лучше с капюшоном, ибо когда утренний питерский бриз ласково колышет арматуру, зонт бесполезен.

одевайтесь как капуста чтобы было удобно надеть-снять
футболка-термобелье-худи-ветровка-кепка-солнечные очки-непродуваемые бриджи-носки-кроссовки по горам-рюкзак с водой и шерстяной шарф или пашмина плечи-ноги прикрыть
для Мариинского театра нужны туфли и вечернее платье с пашминой
ps в Петергофе отнимают бутылки на входе

от прогноза погоды отнимайте 5 градусов в часы когда на воде будете
в центре конечно в разы теплее

В конце мая я помню в Питере как +30 (2016 год примерно), так и +5. Вот и думай теперь.

дубленку?

лучше взять куртку