Слишком много нюансов, кто то думает что не потянет современную девушку, ведь очень многие девушки говорят о заоблачных для обычного мужчины суммах заработка, ну и другие причины, внешность, личные проблемы, кто то просто боится быть обманутым - деньги есть, ради них он только и нужен будет, вот такие мысли.

Про то что парням нравятся яркие и смелые - это не всегда так.
А не знакомятся потому что время такое, сейчас все хотят любить, но мало кто умеет, отсюда и нежелание знакомиться, кто то боится что не подходит внешне, кто то за финансы переживает, а другой думает что у вас уже кто то может быть, большинство себя останавливает, такое время сейчас.

Ну если вы хоть немного знакомы, то так и скажите ему, мол пойдём прогуляемся вместе. а то мне одной скучно, вот и всё.
Выберите место и скажите что не с кем пойти, а потом предложите ему.
Либо если не общаетесь совсем, то просто позовите его гулять, в тупую, напрямую, а он уже решит, может не сразу согласиться.