Стоит, но для этого нужно найти более вескую причину, чем: "О, давно не виделись. Как дела?". Если бы вы с ним поддерживали хоть какие-то отношения, то это было бы другое дело, но вы ведь год молчали. Спросите что-то о работе, чтобы это выглядело естественно, а потом невзначай поинтересуйтесь, как дела.

Мне кажется, Вы влюбились в какой-то образ, а не в реального человека. Возможно фантазия сама приписывает ему качества, которыми он не обладает. Но попробовать в любом случае стоит. А вдруг :) только не расстраивайтесь, если он просто ответит на Ваши вопросы о работе, и разговор увянет.