Я думаю, Вам стоит один раз сказать ему, что Вы всегда будете рядом, если ему нужна будет помощь, вы обязательно поможете (что будет в ваших силах), т.е. один раз точно дать ему понять, что он на Вас сможет положиться в любую минуту. И все, больше эту тему не упоминать. Он поймёт, что Вы его поддержка, и когда ему понадобиться помощь, он с уверенностью сможет к Вам обратиться. В любом случае - все проблемы решаемы. Удачи Вам и вашему молодому человеку :)