Много - это индивидуально для каждого. Кому-то вообще только девственницы интересны в плане замужества. Причём не дай бог такому позволить секс до свадьбы - может бросить на следующий же день.

Что именно пугает? Да многое.
1. Сама возможность сравнения с другими в постели (это обычно в последнюю очередь).
2. Появление бывших, выяснение с ними отношений. Одно дело один-двое, и совсем другое когда счёт идёт на десятки, если не на сотни. Вероятность появления бывших возрастает соответственно. Можно оказаться например в клубе где почти все парни раньше спали с твоей девушкой. Это крайне неприятно как минимум.
3. Большая вероятность наличия у девушки венерических заболеваний и их последствий, включая бесплодие. Некоторые венерические и СПИД невозможно вылечить полностью.
4. Сложность выстраивания с такими девушками долгосрочных отношений. Они об этом понятия не имеют обычно. Зачастую привыкают что от них требуется в-основном секс. Поругались - разбежались. А в долгосрочных отношениях нужна и верность, и умение готовить, и пользоваться бытовой техникой, вести хозяйство, умение и желание наводить порядок дома, склонности, привычки, совместимый темперамент, умение идти на компромисс, умение мириться после ссоры... Многое. То что привычно ей и от чего ей отказываться не хочется может быть не приемлемо для него или просто не совместимо с постоянными отношениями. Например регулярные визиты в клубы и рестораны нормальны для кратковременным отношений и мало совместимы с долговременными. Семейный бюджет и образ жизни такое позволяет очень редко вне зависимости от уровня доходов. А если позволяет - то такие отношения могут закончиться как краткосрочные в любой день и к этому надо быть готовой.

Главное - не торопиться и много смазки. Желательно чтобы партнёр на маникюр сходил, не ногти красить, а просто руки в порядок привести. чтобы никаких звусенцев, острых краёв ногтей, огрубевшей кожи и т.п. На работе пускай скажет жена (девушка, невеста) попросила. Если он вас там внутри поцарапает - вы не почувствуете, нервных окончаний там внутри нет. Если не торопиться то никаких разрывов не будет, не переживайте. С первого раза может не получиться. Даже с десятого не всегда. Это очень индивидуально. Начинаете плавно. Один палец, два, три... Сами почувствуете когда можно будет добавить ещё палец и когда будете готовы принять всю кисть. Очень важно доверие и обратная связь. Боли быть не должно. Если парень не готов вовремя приостановиться и вернуться на шаг назад - лучше не продолжать. Удовольствия не получите точно. Потому что если тормоза срывает в начале процесса, то в самый важный и ответственный момент тормоза точно не сработают. И не бойтесь, что "станет как ведро". Перестанете делать фистинг - за несколько месяцев постепенно вернётесь к прежним кондициям. А при регулярном фистинге мышцы вагины станут более эластичными, отзывчивыми, быстрее будут разогреваться. Плюс психологически уже готовы к этому будете. Важно чтобы было желание попробовать и терпение у обоих. Фистинг - это не на 5 минут, а минимум на час. Женщины описывают свои ощущения от фистинга как очень яркие и интенсивные. Для некоторых даже чересчур. Главное чтобы партнёр умел и любил его делать. Или хотя бы не торопился, был крайне аккуратен и отзывчив. И - смазка. Много. А там уже сами поймёте нравится ли вам это. Есть ещё куча нюансов конечно, но основное я описал.
Те кто фыркают и хейтят - фистингом никогда не занимались скорее всего. И раз им с этим не повезло, то и остальные обойдутся. Или был неудачный опыт. А может у них сейчас партнёра хорошего нет, при этом знают какое феерическое удовольствие от этого можно получить и их от зависти корёжит.