Cчитаю, что здесь необходимо мнение постороннего человека.
Можете попробовать обратиться к имидж-стилисту, работающий для парами.
Он сможет помочь советами, как улучшить стиль обоих.
Когда будут примеры реализации, то ваш парень осознает, что это круто)