Крашусь практически всегда. Естественно, что рабочий макияж отличается от вечернего, а они, в свою очередь, отличаются от повседневного.

Летом могу вообще не красится (когда жуткая жара стоит). А смысл? все равно все "потечет", да и тяжесть ужасная на лице будет.

Так что ответ один: все зависит от ситуации.