Спросить в лоб - не признается, ссыкуны они, к сожалению. Люди все разные, по поведению не всегда можно раскусить. Промониторить его телефон - самый верный способ, пусть и не самый достойный. Но кто в такой ситуации думает об этом. Если нет возможности, отправьте ему смешное видео, когда будете с ним вместе. В тот момент, когда он будет заходить в мессенджер у вас будет мгновение подлететь, и заглянуть в его телефон, якобы для просмотра гениального видео. И, если посчастливится, будет мгновение посмотреть последние диалоги.