Попросите парня взять вас с собой, скажите что хотите провести с ним время и вам было бы интересно познакомиться с его бывшим окружением, узнать что то большее, послушать. Потом посмотрите на его реакцию. Вообще я думаю у вас сработает интуиция, если что-то будет не так.