Вам прийдется с ним работать в будущем это как? Вы же сейчас на другой работе, при чем тут прошлое место? Больше смахивает на то, что он просто из вежливости хоть как-то пытался тогда поддержать разговор и сказал о городе, а вы спустя год все еще несете эту мысль. Ну или если вам конечно не имется сказать, то можно просто написать, мол вы там будете не может ли он порекомендовать какие-то хорошие места для посещения (рестораны, выставки ).
Стоит ли говорить бывшему начальнику, что я в его городе? Мы работали вместе год назад (на удаленке), и он часто меня звал посетить его город, типа как тут красиво. Сейчас у меня другой начальник, но с этим тоже иногда пересекаюсь, и есть общие совещания с ним достаточно часто. Думаю надо ли написать, что я тут? Хотя когда у нас были встречи один на один год назад не по работе нам не о чем было говорить особо. Это будет невежливо не сказать? Вдруг он обидется, а мне придется с ним работать в будущем. Вы бы сказали?