Стоит ли писать первой?

Никто вам здесь не скажет, если смысл. Все зависит от того, понравитесь вы ему как девушка или нет. Ведь у каждого свои предпочтения.

так дело не в том понравлюсь или нет, а в том что он в армии...он может даже не стать рассматривать меня, сразу отказать

и заходит очень редко

А вдруг он ее запомнил?

Здравствуй! ДА конечно есть смысл! Мы живём один раз! И поверь, даже если он это воспримит не так, как ты ожидаешь, жизнь на этом не закончится! Тебе станет легче, ведь ты не будешь больше томиться в ожидании. Ты же не знаешь, вдруг он тоже боится тебе написать.

Почему нет?
Армия - это как раз то время, когда проверяются друзья и отношения. Как раз он узнает, что вам интересен. А если переписка не получится, то он не буде отсвечивать в реале 😜.
Я бы написала в вк, чтобы написал почтовый адрес части. Я думаю, что обычной почтой будет быстрее. А еще... знаете как приятно в армии получить настоящее рукописное письмо.... ммм...

при чем тут боится, он же даже имени ее не знает и как она записана,а если исходить из того, что автор написала,она видела его один раз и не общались, то разве он ее не забыл уже за такое время? Он наверняка о её существовании не помнит