Какие сложности. Где обедаете обычно? Подсядьте к нему поболтать за обедом. И ненавязчиво все узнайте. У нас в отделе вечный треп на разные темы, можно начать разговор о чем-то, например у подруги случилось такое то с ее мч, а я думаю надо было так то поступить, а вот ты, условно, Максим что на эту тему думаешь, как ты со своей девушкой решаешь такие вопросы? Вот и все. Или он скажет, что девушки нет у него или что-то расскажет о себе.