Можно попробовать начать общаться с теми, с кем он дружит, таким образом влиться в его круг общения, узнать, чем он интересуется и что-то предложить, что ему интересно.
Еще идея - в соц.сетях посмотреть группы, на которые он подписан, и уже исходя из этих интересов попробовать начать с ним общаться.