Ну нет опыта у человека, боится, стесняется, тупит. Не знает как себя вести с девушкой. Если нравится, то помоги ему. Больше разговаривайте, узнавайте друг друга, что как делает и почему, в том числе и вопрос оплаты (здесь надо особо деликатно). Говори что чувствуешь, чтобы он понимал правильно поступает или нет.
По поводу оплаты, как по мне, пока вы не в отношениях, то не платить друг за друга это вполне нормально. Тем более ему 20 лет, он очень молодой, вряд ли у него много денег. Он же тебе прямо говорит - ты подруга. Не созрел чувак еще до серьезных отношений. Хочешь ли ты с ним возиться - решать тебе. Впрочем ты и сама очень молода, почему бы и нет. Опытный тебя сразу в постель начнет тащить, а с этим ты можешь развиваться и контролировать ситуацию.
А то что ты очень серьезно к этому относишься - это ты зря. Лучше опыта набирайся и получай удовольствие. Не жди чудес и отношений на всю жизнь. Это как в казино выиграть.