Почему нельзя так спрашивать?

Он просто исполняет социальную роль парня, делает и говорит то что предполагает эта роль. А ты заставляешь его активировать личность и подумать, а большинства людей личность спит или вообще не сформировалась. Все делают что должны, что предполагают их социальные роли. А потом вступают в брак, новая роль не знакома, а личности для новых решений связанных с этой ролью нет...

У него надо спрашивать, почему ему не понравился этот вопрос. Мы откуда знаем? Это всё догадки будут. Возьми и спроси прямо. Лучше его самого никто ответ не даст. Сам по себе вопрос ничего плохого в себе не несет

Он у тебя тупой, судя по всему, и незрелый. Ребенок еще у мамкиной сиси.
Не трать время, пожалеешь. Молодость коротка. А с этим точно не по пути.

Зависит от того, в каком контексте был задан этот вопрос. Возможно, парень воспринял это, как агрессию или стёб. Хотя, вы могли бы пофлиртовать и сказать, например, что тоже соскучились.