Стеснительный парень, делать первый шаг?

Сама решай

Конечно!

Нет конечно.
Бывшим коллегам можно писать только по делу.

Пробуй

Почему бы и нет. Попробуйте, напишите, может он тоже не против быть с вами, просто думает что такая девушка не для него, и поэтому сам боится получить отказ от вас.

Если он оказывал хоть какие-то знаки внимания,он уже не стеснительный. Имхо. Стеснительность это когда у него ручки с ножками трясутся и в пот его бросает при виде женского пола,а тут он просто дал вам возможность его завоевать. Ну его….

Если не выходит из головы этот вопрос, то лучше написать
Хотя-бы успокоите душу какой бы не был отвтт

сами делаем себя дешёвыми. Когда пишем первой. Когда подстраиваемся. Когда терпим «дозорных» мужчин, которые только проверяют «жива ли ты» — но ничего не предлагают. И ещё удивляемся, почему нас не ценят.
Есть книга, которая бьёт по этим иллюзиям: что значит «ценник» в отношениях, как не превратиться в бесплатное приложение к мужику, как правильно вести себя на сайтах знакомств, чтобы быть звездой, а не жертвой. И главное — как общаться так, чтобы инициативу проявляли они, а не мы.
Называется «Звезда Виртуала». В поиске легко найти. Читать тяжело, потому что узнаёшь себя. Но потом приходит облегчение: ты понимаешь, где именно теряла себя, и начинаешь возвращать уважение к себе.

кажется, что у мужчин свой параллельный мир. Молчат, исчезают, изменяют, а потом ещё делают вид, что ничего не произошло.
Недавно наткнулась на один текст, где объяснялось, почему это не про «плохих мужчин», а про то, как мы сами выстраиваем к ним отношение. Прямо до мурашек про «кисту под видом любимого», про бывших, которых можно использовать с пользой, и про то, почему верные тоже изменяют.
Я не буду спойлерить, но после этого начинаешь смотреть на отношения с таким спокойствием, будто выключили тревогу навсегда.книга Основы мужчиностроения в помощь

а что терять? бери и делай