Стоит ли тут обижаться или нет

Обижаться не стоит, но вот дать понять мужчине, что он должен учитывать в первую очередь ваши интересы, - обязательно. Спокойно, без раздражения и наезда. Спросите, как бы он себя чувствовал на вашем месте?

В босоножках с мокрыми ногами? Рили? Так носи болотоходы

Обижаться, разумеется, не надо.
Но надо что-то менять.

Технически, возможны только два пути для изменений.
Либо нужен другой парень, который не боится отделяться от компании для похода на парковку, отъезда домой и так далее.
Либо парень тот же, но нужно иначе строить отношения, чтобы он справлялся с ситуациями.

Например.
Заранее узнаёте погоду на вечер. Укладываете накидку в сумку,. Сумку вручаете парню, и он тащит эту сумку всю прогулку. Наступает вечер, похолодало, накидка при вас, идти 20 минут на парковку не надо, парень справился с ситуацией и покидать компанию нет нужды.
Или.
Заранее узнаёте погоду на вечер. Укладываете одежду-обувь для дождя и зонтик в сумку. Сумку вручаете парню, и он тащит эту сумку всю прогулку. Наступает вечер, пошёл дождь, одежда при вас, переобуваетесь, сарафан и босоножки в сумку, парень тащит сумку дальше, ноги сухие, уезжать домой не нужно, парень справился с ситуацией и покидать компанию нет нужды.

Короче, по схеме, где вы всегда проявляете предусмотрительность за двоих, а парень всегда тащит сумку с запасом вещей.