Почему парень не проявляет смекалку и инициативу?

ну так он глуп. ищи умного.

Нерешительный и закомплексованный

Не хочет он проявлять смекалку и инициативу

Некоторые ребята смекалистые и инициативные. А некоторые - глуповатые и пассивные. Выбирайте себе таких, какие вам больше нравятся.

Долго он не будет вокруг вас хороводы водить.
Игра в одни ворота не интересна.

Фига се предъява! Если по столу не шарахнул и в пещеру не потащил, значит не мужчина? Нехилые установки!
И при чем тут смекалка? Сама-то хоть знаешь, что это слово означает?
Удивлять ее надо! А ему оно надо тебя удивлять? Самая важная вещь в его жизни, конечно, свиданку с тобой спланировать!
Ты хочешь, чтобы он тебя по кабакам выгуливал и все подружки потом завидовали? Тогда тебе папик нужен, а не парень.
Твои "надежды" только в твоей голове, он мысли читать не умеет, никто не умеет. И ни один парень не будет стремиться реализовать твое о нем представление, если у него нет психических отклонений, конечно. Тогда да, лепи из него что хочешь! А тебе достался обычный, без шизофазии, так что потерпи малёхо, скоро он сам от твоих требований сбежит куда подальше