Если он сам не постарается развлечь тебя интересной и достойной беседой - дело его дрянь. А если постарается - мягко вырази интерес, признательность за попытку контакта. Поддержи тему. Восхитись его эрудицией и сообразительностью, но очень аккуратно, чтобы выглядело естественно. Не забывай по чуть-чуть, но регулярно подхваливать его за малейшие попытки развлечь тебя, помочь, поддержать и тд. Всякий раз, хваля любого мужчину, обязательно (!) скажи ему, за что именно хвалишь. Ну уж точно не за то, что он красивый, модный, наглый, и тд. Непременно и постоянно - за внимание и помощь тебе.
P.S. Давайте только без шуток. Самоутвердиться на фоне подростка всем хочется, но давайте серьёзно. #отношения