Чтобы не переживать, оставьте, вообще, карту, кошелёк дома. Пусть он переживает, хватит у него денег или нет.
Ситуацию разъясните.
Или он набирает всё, до чего рука дотянется на ваши деньги, гуляй-не хочу. А в ресторане обжирается на дарма. Ну, вы дура, простите, это не лечится.
Или просит добавить половину, а вы студентка? Ну, вы дура, простите. Скромность и стеснительность тут не при чём.