Не надо интересоваться личной жизнью. Пообщались мило на темы, прямо не связанные с работой или учебой, и приглашай в ближайший выходной куда-нибудь вместе сходить на общекультурное мероприятие (= свидание). Если договорились, куда пойдете, где и во сколько встречаетесь, то очевидно, что свободные оба, и вот тебе возможность начать отношения.