Через какое время начинать встречаться?

Ухаживать можно только за СВОЕЙ женщиной.
Иначе это называется червяк без достоинства, а не мужчина.
Если женщины не в состоянии понять эту простую истину, то это их проблемы. Ни один НОРМАЛЬНЫЙ мужчина никогда не снизойдет до побегушек за юбкой.
Итог, который ожидает "девушек": черви подкаблучники, сталкеры, маниаки, одержимые, преследователи. - Вот все эти и другие клинические категории будут "ухаживать".
Очень печально.
Что об этом надо писать на форуме, потому что об этом ДОЛЖНА БЫЛА поведать ваша МАМА, ОТЕЦ или хотя бы СЕСТРА, БРАТ.

В моём случае отношения родились не из ухаживаний а из дружбы. 2.5 года прошло с начала общения

Ухаживания с его стороны появились только в отношениях.

Но это скорее не самый здоровый опыт)

ты сука сама должна за ним ухаживать, вас, баб, таких ***, а он - один на свете!!

правду глаголишь!! так этих баб, пошли они все ***, половину на твой, полоивну на мой, и нормик будет, тока пивка не хватает, согласись?

Встретьтесь и посмотрите, нужен ли Вам такой человек, нравится или нет. Зачем эти все бегалки?