Когда писать, чтоб не попасть в немилость его?

Общаемся , встречаемся с мужчиной, интима ещё не было! 2 месяца. Все хорошо,даже чересчур! У него случилось несчастье он потерял двоих ему близких людей с разницей в три дня! Если пишу отвечает. Спросила , могу ли я узнавать как он ,писать , ответил , что конечно , ему будет очень приятно!! Как быть ? Когда писать, чтоб не попасть в немилость его! Раз в неделю , раз в месяц или лучше забыть его