Зависит от подготовки девушки и партнера. Если начать в тот момент, когда у тебя там сухо как в пустыне - да. Если возбуждена и есть смазка, а также попросить партнера быть сдержаннее некоторое время (первый раз, неделю, первые минуты, это все от вашего организма зависит), то нет.
А также не забывайте про презервативы, они защищают от заболеваний и от нежелательной беременности.