Когда должен заканчиваться?

Никогда)

В смысле стесняется?
Он сам должен прекратиться, когда вы доведете свою женщину до оргазма.

"Диму интересуют вопросы кунилингуса",-даже звучит абсурдно.

Могу сказать: когда язык онемеет.
:-)
Или вы, не там ласкаете, или у неё не клиторальный оргазм, если он вообще есть.
Если молодая, то чувственность может прийти с годами.
Это от восприятия зависит и от вас, но все начинается с головы.
Открою вам маленькую тайну подслушанную от женщин, после реального оргазма большинству неприятные прикосновения к их половым органам. Но это не априори, есть мультиоргастичные женщины.
Поймите, не надо механически делать, надо искать отклик на ласки, наблюдать и делать выводы.
Старайтесь и вам воздастся. :-)

Когда девочка кончит

И кто должен быть инициатором прекращения оного?

Спасибо