Доброго времени суток.
У меня был этот опыт много лет назад с тогда еще будущим, а сейчас настоящим мужем :-)
Для начала лучше понять, о чем вы плачете?
О том, как ему будет там трудно, жалеете его?
О том, как вы будете здесь без него, как вам будет трудно, жалеете себя?
О том, как вам хорошо было вместе, и так не будет долгое время?
По всем причинам надо дать себе поплакать, но с разными людьми.
Если первый ответ-плакать про это лучше не с ним, а с Его мамой, либо своей подружкой, либо наедине с собой. Потому что жалостью Вы можете обидеть парня, усомниться, в том, что он справится с предстоящим испытанием, подорвать его веру в себя.
Второй ответ лучше плакать со Своей мамой или подружкой или с самой собой. Потому что Любящий человек может начать виниться, что оставляет Вас, а вы без него так страдаете, будет испытывать то напряжение, которое Вы как раз не хотите в нем вызывать, как я поняла из вопроса.
Для выражения сильных чувств Любимому подходит третий вариант Со своим парнем можно плакать о том, как вам было хорошо вместе, и о том, что так хорошо еще долго не будет. Можно вместе вспомнить общие яркие приятные моменты, сказать о своей благодарности за них, о надежде, что они будут в будущем.