По описанию у вашего друга похоже нарциссический тип личности, для него характерны внезапные появления и пропадание, игра в "ближе-дальше" - (то он осыпает комплиментами, то указывает на недостатки), у него есть своеобразный гарем и он побуждает своих женщин на конкуренцию между собой, "Постоянно рассказывает мне, что он то с одной спал, то с другой ночевал, но типа ничего не было. И смысл такой, говорит: что думаешь, я себе раз в месяц не найду, с кем переночевать? Потом пишет про них, какие они ни о чем, страшные и т.д.". Такой тип может появиться в вашей жизни спустя много лет после расставания, объясняя тем, что так и не смог забыть. Такой человек не способен любить впринципе, внутри него пустота, которую он стремится хоть как-то заполнить. Это по сути психологический вампир, он находит удовлетворение от того что унижает свою жертву. Отношения с ним никогда не станут счастливыми и вы правильно делаете, что блокируете и отказываетесь ему в общении. Ваша "влюбленность" - не имеет ничего общего с любовью, вы подсели на эмоциональные качели, которые он вам устраивает. Это обычный инструмент для нарцисса.

Есть такое понятие ангедония - запрет на радость. Когда всё хорошо, такой человек чувствует себя тревожно, не в безопасности, ожидает подвоха. И тогда он неосознанно причиняет себе вред, чтобы уж наверняка "упасть". Такое самонаказание, контроль над болью. Запрет на радость может быть вызван родительскими установками, типа - "много смеёшься, - будешь много плакать", или навязанное чувство вины - "ты тут счастливая, а там дети в Африке голодают".
Тут стоит поработать над тем, чтобы разрешить себе получать удовольствие, позволить себе быть счастливой. Поначалу будет страшно и непривычно и будет стремление "наказать" себя. Но можно заручиться поддержкой близкого человека, поработать с психологом.