Здравствуйте!
Для начала вам необходимо распознать чувства, которые вы испытываете в тот момент, когда ваш парень говорит о бывшей подруге. Что вы чувствуете? Может быть это ревность, злость, раздражение, страх, обида, неприязнь и т.д.?
Далее поделитесь со своим парнем этими своими переживаниями. Искренне, расскажите ему, что с вами происходит и что вы чувствуете в этот момент, ведь это про близость и доверие. Это самое главное, на чем строятся отношения. Уверена, что молодой человек сможет вас выслушать и прислушаться к вашим переживаниям, чтобы не ранить вас в дальнейшем.
Ну и самое главное - т.к. это ваши чувства, зарождаются и живут они у вас, это надо проработать с психологом. Скорее всего это не прожитые полностью чувства из детства. Пока они не пережиты, вы в дальнейшем будете попадать в ситуации, где снова и снова будете их испытывать.

Здравствуйте!
Скорее всего это просто "не ваши" люди (девушки и женщины).
Девушка, которой вы будете по настоящему интересны и симпатичны, наверняка не станет "шарахаться" и даже скорее ей будет интересна ваша история.
Если же вы сами чувствуете себя не совсем полноценно от того, что "в 27 лет не женат, женат не был, детей нет, в гб не жил", то есть смысл проработать этот вопрос с психологом.
Ну а в целом - будьте честны и открыты, будьте самим собой и ваш человек всегда останется с вами.