Вот вы правильно пишите: " Что я подойду скажу, здравствуйте я Оля давайте дружить? Ну давайте. А дальше что?"
И в самом деле, а что вам нужно дальше? Если знаете, то просто попробуйте поговорить на эту тему или просто поболтать с какой-нибудь мамочкой в парке для начала.

Бывает, что вы не можете думать ни о чем, кроме свадьбы? Тогда лучше разъединить цепочку мыслей, которые ведут к ней. Помогите устроить брошенного котенка в заботливые руки или помочь нуждающимся людям собрать вещи для ребенка. Переключение на других людей поможет вам на какое-то время перенести свои мысли в другое русло, парень за это время отдохнет (да и вы подумаете), и можно будет снова приступать к намекам про свадьбу.