Очень ли нагло просить, чтобы человек заехал во двор

Проходила летнюю практику в одной фирме дистанционно. В конце приехала к ним для оформления документов, но что-то пошло не так, и они не могли в этот день оформить. Руководитель предложил мне завезти документы потом. Он каждый день ездит мимо моего дома на машине. Получается так, что ему нужно будет приезжать ко мне два раза. Потому что сначала я должна заполнить свои поля, только потом он сможет заполнить свои и поставить печать. В прошлом один раз он подвозил меня и высадил на остановке. Но остановка не очень близко к моему дому. Я думала насчет того, чтобы спросить его на этот раз, подъедет ли он во двор. Не слишком ли нагло, как считаете? Мне бы хотелось также узнать, насколько дружелюбно он настроен. А это будет показатель. Но не слишком ли уж нагло спрашивать об, учитывая, что ему целых два раза и так ездить? Не хочу произвести впечатление нахальной девицы. А с другой стороны, мне пешком дольше идти к остановке, чем ему заехать во двор.