Образование вопросы?

Думаю, что нет. Имея диплом колледжа вы приравниваетесь к образованию 11 классов и даже выше, т.к. имеете профессию. Бесплатное обучение возможно только, если получаете образование впервые, т.е. среднее или высшее. Имея среднее образование, т.к. 2 курса вы уже отучились, в школу вас возьмут на тот же самый курс только платно (типа, вы его уже прошли). Хотя, в РФ могут и закрыть на это глаза.

И ещё, кстати, если вы надеетесь при поступлении в ВУЗ впихнуть аттестат и ЕГЭ школы, то так не прокатит, т.к. в базе у вас будет отображено более высокое образование - колледж и вы будете поступать в ВУЗ по экзаменам или ещё как там предусмотрено.

1. Возможно ли прикрепиться к обычной школе(не к вечерней) и экстерном пройти 10-11 класс? да, можно, пишете заявление, сдаете итоговое сочинение, получаете пропуск на егэ, сдаете минимальный набор (обычно это русский и математика база)
займитесь этим вопросом пораньше, посмотрите даты итогового собесед (обычно декабрь). лучше конечно заняться уже сейчас, чтобы с осени готовиться
2. Можно ли вообще в принципе параллельно учиться в школе и в колледже? (да, можно, но сдача егэ для аттестата нужна)

а если я учусь на одной профессии, а при поступление на другой профиль требуют результаты егэ по определенным предметам? тем более если этого предмета в принципе не было при изучении программы 10-11 класса