Долг. Как вежливо попросить вернуть?

как раз вежливо и не стоит. Запомните, что есть масса людей, которые вежливость принимают за слабость.
Скажите не грубо, а максимально твёрдым голосом, что срок уже прошёл и сколько времени ещё понадобиться для сбора денег.

Вась, ты когда мне деньги вернешь?
Вась, ты не забыл что ты мне должено тыщу?
Как-то так.
Мне никода не стыдно напомнить -стыдно взять и забыть или "забыть"

и даже не Вась, а Вася

Если не секрет, в какую сумму обошёлся этот урок стыдливости и непредусмотрительности?

Нужно всегда оговаривать точную дату возвращения средств. Никаких "через пару недель". А лучше никому без веской причины не давать свои деньги

Если важно сохранить отношения - то никак. Давая в долг надо быть готовым к любому сценарию. Поэтому и рекомендуется либо вежливо отказать, либо дать сумму, которую реально не жалко потерять. Ну а если деньги кровь из носа - то просто сказать, напомнить, попросить, что значит как. Ртом, СМСкой, по WhatsApp... как то так...

Вежливо можно только отказать но вежливо попросить вернуть это не сработает в большинстве случаев а вообще следует исходить от того что в этой стране долги очень за малым и редким исключением не возвращаются вообще и от слова совсем и пролетариат подходит к этому вопросу вполне по-советски решая свои проблемы за счет другого человека