постоянно молчу

Тут все просто. Прекратите фиксировать внимание на своей персоне во время свидания и постарайтесь сосредоточиться, не думать о себе. А сфокусироваться на парне - быть внимательной к нему и интересоваться о нем, его интересах, ценностях, философии (понятиях, представлениях) о том как устроен мир, его жизнь, и какие у него планы на ближайшее будущее.
Касательно описанной ситуации - "расскажи что-нибудь" - это некотороая установка у парня (это бывает и у девушек), которая переводиться так: "На свидании надо что то рассказывать, мы должны это делать иначе будет скучно".
Естественно если вы сфокусированы на интересе в партнере, когда вам адресуется вопрос не бойтесь отвечать на него честно и открыто: например: "вы не обладаете талантом сказочника..., но зато .... вам нравиться.... то то и тото, или вам интересно было бы поговорить с ним о том то и том то, или чтобы он рассказал (сказать конкретно что именно какую либо информацию о себе или комментарий относительно каких либо событий в окружающем мире которые для вас актуальны на текущий момент разговора).
У любого человека есть какая либо тема о которой он может говорить часами (особенно если собеседник ничего про нее не знает, можно рассказать о биографии своего кумира, о сюжете любимого сериала или чертах характера которые нравятся в любимом киногерое или персонаже из книги.
В любо случае не бойтесь открыто говорить о себе и своих ощущениях или чувствах парню, это может быть ключом к поиску точек соприкосновения интересов и тем для разговоров.
Иногда конечно бывает что просто попадается не твой человек - это сразу становиться ясно.