"Вы" - это дистанция. Если человек не горит желанием сокращать ее с вами, значит не навязывайтесь. Он на работе и я очень хорошо могу понять нежелание людей дружить в десны с клиентами, коллегами и прочее. Сразу начинаются выпрашивания поблажек, услуг, одолжений, бесплатной работы и т.д. Человек видимо с этим сталкивался и не торопится сокращать дистанцию. Ну и не лезьте, не переломитесь сказать "вы", что за блажь вообще.
1. предложить ему между прочим в разговоре - давай на ты, так проще и легче, между собой, на людях Вы. Но боюсь как бы он нормально отреагировал. Если откажет, подумает еще не то, фамильярничаю
2. Просто в разговоре перейти на ты. И как ни в чем не бывало так продолжать. Но как-то неудобно, может счесть за неуважение.
Как лучше поступить?
Или оставить Вы?
Сам он не предложит, тут так не принято